L'ultimo derby del Montalbano della stagione sorride ancora una volta al Vitolini, che dopo lo scudetto dell'anno scorso vince anche la Coppa Uisp. La banda di mister Galligani supera infatti ai rigori la Sesa nella finalissima del "Castellani". Sesa che era passata in vantaggio con una rete di Mariti, ma che si è vista raggiungere nella ripresa da Gasparri. Nella lotteria dagli undici metri, poi, per il Vitolini sono decisive le due parate di Bellucci proprio su Mariti e Salvadori. Per la Sesa, quindi, seconda finale persa di fila dopo quella dello scorso anno col Bassa 2001.
Al debutto al "Castellani" La Serra alza al cielo la Coppa di Lega, secondo trofeo conquistato durante la militanza tra Cuoio e nell'Empolese-Valdelsa, dopo una Coppa Uisp nel 2007. I rossoverdi di mister Francesco Lupi hanno avuto la meglio di una rimaneggiata La Fortuna soltanto ai calci di rigore, dove ce ne sono voluti 14 per poter festeggiare. Dopo l'ultimo dei 4 tiri dal dischetto parato da Morelli, è stato Tammone a segnare quello decisivo per La Serra spiazzando Guardini. La Fortuna si è comunque aggiudicata la Coppa Disciplina.
A distanza di 15 anni l'Arci San Casciano torna a festeggiare al "Castellani". Dopo la seconda Coppa Uisp vinta nel 2001-2002, infatti, la squadra del presidente Lusi si porta a casa ora la Coppa Promozione Amatori. Nella finalissima contro il Virtus Tavarnelle i ragazzi del duo Corsi-Ceccherini hanno la meglio grazie ad una rete nella ripresa del neo entrato Gargani. La gara, nonostante il caldo, è stata comunque divertente e ben giocata da entrambe le formazioni che hanno costruito diverse occasioni a testa per segnare.
Due reti nella ripresa e l'Atletico Brusciana alza al cielo il suo primo trofeo. Si tratta della Coppa Amatori, che gli arancioneri di mister Massimo Tofani hanno vinto al "Castellani" superando i detentori del trofeo del Borgano. Dopo una grande parate di De Carlo su Giraldi nel primo tempo, l'Atletico Brusciana passa al 56' grazie ad un'azione personale del neo entrato Buggiani. Caponi va poi vicino al raddoppio e capitan Panti è costretto ad uscire per un taglio alla testa, che gli costerà 8 punti di sutura, dopo uno scontro aereo con Meacci ma alla fine è Cianci a chiudere il contro con una pregevole conclusione dalla distanza.
La stagione agonistica 2016-'17 del Calcio Uisp dell'Empolese-Valdelsa è andata ufficialmente in archivio con l'assegnazione delle ultime quattro coppe post-season, ma in vista della riunione di luglio che decreterà l'inizio della prossima con la composizione dei gironi c'è già una new-entry. Si tratta della Polisportiva Massarella 1974. La società fucecchiese che, dopo il tramonto del campionato della zona del Cuoio era andata a giocare in quello della Valdera, ha infatti deciso di cambiare comitato ed iscriversi per il 2017-'18 in quello di via XI Febbraio a Empoli.
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